Sondas de fluorescencia con cromoforo de 2,6-aminonaftalenocarbonilo para el estudio de membranas biológicassintesis y caracterizacion espectroscopica

Résumé

La presente memoria tiene como objetivo la síntesis y caracterización espectroscópica de compuestos tales que puedan ser utilizados como sondas de fluorescencia. Todos ellos tienen en comun el cromoforo 2,6-aminonaftalenocarbonilo y se diferencian en la distancia de este al extremo polar. La preparación de estos compuestos se llevo a cabo a través de dos rutas sintéticas diferentes. En la primera de ellas se introdujo por una reacción de Bucherer el grupo alquilamino sobre el 6-bromo-2-hidroxinaftaleno y el grupo cetoácido se introdujo a partir del organometálico correspondiente por reacción con el dinitrilo adecuado. La segunda vía consiste en la introducción en primer lugar del resto cetoácido bien por reacción de Friedelcraff sobre el 2-metoxinaftaleno o a través de un organocádmico vía magnasiano sobre el 2-metoxi-6-bromonafataleno. Una vez introducido el grupo cetoácido, por una nueva reacción de Bucherer se obtuvieron las familias de sondas de fluorescencia deseadas. Posteriormente se realizó un estudio de fluorescencia de estos compuestos frente a una serie de disolventes de diferente polaridad, comprobándose por un lado que la distancia del grupo fluoroforo al extremo polar de las moléculas, no afecta de modo significativo a las propiedades espectrales estudiadas y por otro, se deduce que la familia de compuestos sintetizados presenta una elevada sensibilidad respecto a la polaridad del medio, que se manifiesta en un desplazamiento batocrómico de las bandas de emisión y de absorción.