Sintesis regioselectiva de heterociclos hexagonales a partir de derivados del azabutadieno

  1. Tomás Lardiés, Miguel
Dirigida por:
  1. José Barluenga Mur Director/a

Universidad de defensa: Universidad de Oviedo

Año de defensa: 1980

Tribunal:
  1. José Barluenga Mur Presidente/a
  2. Alfredo Sanz-Medel Secretario/a
  3. Heinz Hoberg Vocal
  4. Joaquín de Pascual Teresa Vocal
  5. Ángel Alberola Figueroa Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 4058 DIALNET

Resumen

LAS DIIMINAS 1 3 OBTENIDAS POR REACCION DE BASES DE SCHIFF CON NITRILOS SATURADOS Y TRICLORURO DE ALUMINIO SON EXCELENTES MATERIALES DE PARTIDA PARA LA SINTESIS DE NUEVOS HETEROCICLICOS. ASI REACCIONAN CON COMPUESTOS CARBONILICOS EN PRESENCIA DE TRICLORURO DE ALUMINIO OBTENIENDOSE DIHIDROPIRIMIDINAS CON ALTOS RENDIMIENTOS. ESTOS HETEROCICLICOS SE OBTIENEN TAMBIEN CUANDO SE UTILIZAN LOS DERIVADOS DE LOS CARBONILOS COMO SON LOS CETALES Y ACETALES DE ESTA MANERA SE AMPLIA LA SINTESIS ANTERIOR Y SE SOSLAYAN ALGUNAS LIMITACIONES DE AQUELLA. POR OTRA PARTE LA REACCION DE ESTOS DERIVADOS DEL AZABUTADIENO CON CLOROFORMIATO DE ETILO RESULTA UNA NUEVA REGIOSELECTIVA SINTESIS DE PIRIMIDONAS. LOS SISTEMAS DIIMINICOS DERIVADOS DE BASES DE SCHIFF DE ACETOFENONA REACCIONAN CON EL ESTER ACETILENDICARBOXILICO A TRAVES DE UN MECANISMO DISTINTO DE LOS DOS ESQUEMAS GENERALES DEREACCION QUE PRESENTAN ESTAS DIIMINAS LAS ESTRUCTURAS DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS EN ESTA REACCION SE CONFIRMO CON UNA ESTRUCTURA DE RAYOS X. SE DESCRIBE LA REACCION DE DIIMINAS CON DICETENO.