Comportamiento de derivados de acidos carboxilicos frente a trifenilaluminio

Resum

Los cloruros y anhidridos de acidos carboxilicos aromaticos reaccionan con trifenilaluminio y conducen a una mezcla de hidrocarburos poliarilmetanicos; por el contrario los derivados de acidos alifaticos se transforman en los alquenos cetonas y alcoholes terciarios respectivos. Los esteres metilicos referibles a los compuestos anteriores conducen a los mismos productos en condiciones suficientemente energicas de reaccion. Desde el punto de vista mecanistico en el caso de substratos aromaticos los procesos transcurren en dos etapas bien diferenciadas: (a)una fase ionica con formacion de la cetona respectiva y (b)un proceso de radicales que convierte a esta en poliarilmetanos. En el caso de substratos alifaticos los procesos de transformacion son explicables enteramente segun un mecanismo ionico referible al propuesto en su reaccion con compuestos trialquilaluminicos.