Reacciones de o-, n- y c-arilación catalizadas por cobre en medio acuoso. Una vía de acceso a heterociclos de interés

  1. BARBERO OLMOS, NEKANE
Supervised by:
  1. Raul San Martin Faces Director
  2. Esther Domínguez Pérez Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 12 February 2010

Committee:
  1. Manuel Martín Lomas Chair
  2. M. Isabel Moreno Benitez Secretary
  3. Celia Andrés Juan Committee member
  4. Julio Álvarez-Builla Gómez Committee member
  5. Eduardo Martinez de Marigorta Izaga Committee member

Type: Thesis

Teseo: 287424 DIALNET

Abstract

Inicialmente se evalúa el empleo de diferentes sistema catalíticos de cobre, en la síntesis de benzo[d]oxazoles, benzo[d]imidazolonas y xantonas por medio de reacciones de O- y N-arilación intramoleculares llevadas a cabo en agua. A continuación se realiza la formación del enlace C(arilo)-O conducente al heterociclo de xantona no sólo empleando la catálisis de cobre, sino también por medio de una reacción de sustitución nucleófila aromática en agua. También se describe la síntesis divergente de las estructuras tetracíclicas de interés isoindolo[2,1-a]indol e indolo[1,2-a]indol, en tan sólo dos y tres pasos de síntesis, respectivamente. Ambos heterociclos fusionados se preparan mediante el empleo de la catálisis de cobre: al primero de ellos se accede a través de una reacción de C-arilación directa y al segundo por medio de una reacción de N-arilación, empleando precursores comunes. Finalmente, se aborda la arilación intramolecular directa de benzo(azoles) empleando un sistema catalítico compuesto por cobre, sin ligandos adicionales. Mediante la aplicación de dicha estrategia se ha logrado no sólo la C-arilación de azaheterociclos poco comunes en este tipo de procesos, sino también preparar una serie de policíclos de interesantes propiedades farmacológicas