Estudio de la formacion de litioderivados en acetales y n,o-acetales ciclicos quirales y su aplicacion en sintesis estereoselectiva

Abstract

Utilizando sistemas heterociclos como plantillas quirales, se han llevado a cabo reacciones sobre las cadenas laterales, tanto electrofilicas (generacion de litioderivados y su enfrentamiento a electrofilos) como nucleofilicas (adicion de un nucleofilo, grupo cf3, sobre grupos carbonilo), lo que ha permitido la creacion de modo estereoselectivo de enlaces c-c. Se han obtenido asi butirolactonas, aldehidos, pirrolidinas 3-sustituidas, 1,3-aminoalcoholes, x-hidroxitrifluorometilderivados, con rendimientos estereos que van desde modestos a excelentes. Se ha realizado ademas, un estudio completo sobre la estabilidad de cada heterociclo en las condiciones de reaccion en cada caso, y el tipo y grado de induccion asimetrica producida en el proceso.