Reaccion de o-quinonas con compuestos triorganoaluminicos

Zusammenfassung

Las reacciones de las o-quinonas con trialquilaluminios (trietil- y triisobutilaluminio) conducen preferentemente a los 1 2-difenoles respectivos. Como sustancias obtenidas en menor proporcion pueden citarse: a) hidroxieteres etilicos o isobutilicos univocos o mezclas de ambos posibles isomeros b)alquilmonofenoles tambien univocos o mezclas de los dos isomeros c)alquil-1 2-difenoles o alquil-o-quinonas d)compuestos parcialmente aromaticos resultantes de reduccion-1 2 y de alquilacion-1 2 de cada uno de los grupos oxo. En las reacciones de o-quinonas con trifenilaluminio junto a los 1 2-difenoles correspondientes y sus hidroxieteres se obtienen -hidroxicetonas 1 2-dialcoholes y compuestos con esqueleto dimero ademas de bifenilo. Desde el punto de vista mecanistico las transformaciones de o-quinonas en presencia de trialquilaluminios transcurren por mecanismos ionicos mientras que frente a trifenilaluminio tienen lugar por mecanismos homoliticos.