Sintesis y reactividad de 3,5-dimetilisotiazoles-4-sustituidos

Résumé

El trabajo en el que se ha basado la presente tesis es un estudio de diversas posibilidades de actuacion sobre la posicion 4 de sistemas de 3 5-dialquilisotiazol. Asi siempre en base a la optimizacion de un metodo de obtencion de alquilisotiazoles a partir de substratos tan versatiles como las b-dicetonas y bien a traves del proceso de sintesis bien a traves del patron de sustitucion en los substratos de partida se han conseguido sustituciones variadas en la posicion c-4 del 3 5-dimetilisotiazol. Los 4-alquil o 4-acilisotiazoles asi obtenidos se ofrecen como sintones versatiles en quimica preparativa pues la facil apertura del sistema heterociclico permite su eliminacion una vez terminada su mision como intermediario sintetico. Para la formacion de 4x-carbaniones isotiazolicos los dialquilamiduros de litio han mostrado ser las bases mas adecuadas y el nitrilo 3 5-dimetil-4-isotiazolilacetico un substrato mucho mas versatil que el correspondiente ester.