Sintesis y reactividad de derivados benzopiranonicos funcionalizados y de (1)-benzopirano-(4,3-b)-pirrol-4(1h)-onas

Résumé

Encuadradas en una amplia linea de investigacion sobre benzopiranos, se han llevado a cabo una serie de estudios sobre el comportamiento de diversas cumarinas funcionalizadas (halogenadas, hidroxiladas, aminadas) frente a organometalicos, sobre las aplicaciones sinteticas de dichas reacciones y por ultimo, sobre las posibilidades preparativas de pirroles condensados con el anillo benzopiranonico. Las reacciones anteriores se han mostrado de gran interes, tanto por la diversidad de los productos de reaccion, como por la versatilidad que proporcionan los organometalicos en la introduccion de diferentes sustituyentes. Un estricto control de las condiciones de reaccion convierte procesos complejos en reacciones con interes sintetico, permitiendo obtener, con pequeñas transformaciones en algunos casos, 4-alquilcumarinas, 4-alquil-3,4-dihidro cumarinas, alcoholes o-hidroxicinamilicos halogenados, alcoholes propargilicos, halobenzopiranos alquilbenzopiranos y otros benzopiranos funcionalizados. La reaccion de 4-clorocumarina con derivados cetalicos y acetalicos de -aminocarbonitrilos, proporciona un metodo de sintesis de (1)-benzopirano-(4,3-b)-pirrol-4(1h)-onas con amplias posibilidades. Por su parte el empleo de clorhidratos de -aminicetonas es de aplicacion mas restringida.