Preparacion de 3-sulfinilmetil-4,5-dihidroisoxazoles y su utilizacion en la sintesis de beta,beta'-dihidroxicetonas opticamente activas

Abstract

El objetivo fundamental del trabajo es la sintesis de beta, beta-dihidroxicetonas opticamente activas a partir de 3-sulfinilmetil-4, 5-dihidroisoxazoles dias tereoisomericamente puros. Estos se obtienen a partir de las correspondientes isoxazolinas racemicas, las cuales, una vez metaladas con la base adecuada, (lda o ltmp) las hemos hecho reaccionar con diversos alquil y arilsul finatos epimericamente puros en el atomo de azufre. La mision del grupo sulfoxido como auxiliar quiral en este tipo de procesos es doble: por una parte permite la resolucion de las isoxazolinas racemicas una vez separadas las sulfinilisoxazolinas como diastereoisomeros puros se transforman por reduccion en b-hidroxicetonas opticamente activas. Por otra parte, el grupo sulfoxido favorece la creacion de un carbanion en el grupo metileno adyacente, para su posterior adicion a compuestos carbonilicos,- con objeto de sintetizar beta, beta-dihidroxicetonas enantiomericamente puras.