Utilizacion de isoxazoles 4-carbosustituidos en el alargamiento de la cadena polihidroxilada de 2,3-o-isopropiliden-d-gliceraldehido

Abstract

El trabajo que se recoge en esta memoria se refiere al estudio de la funcionalizacion en la posicion c4 de derivados de isoxazol, siendo el sustituyente introducido en esta posicion una cadena polihidroxilada con una estereoquimica concreta para cada atomo de carbono de la misma. Esta secuencia va a permitir disponer de una estructura basica de az'ucarcon una funcionalizacion latente en su extremo gracias al anillo de isoxazol. Para ello se ha utilizado la reaccion de wittig y un sinton particularmente util como es 2,3-o-isopropiliden-d-gliceraldehido. La funcionalizacion estereocontrolada del doble enlace carbono-carbono creado en la reaccion de wittig se consigue mediante un proceso de cis-dihidroxilacion que permite la obtencion de glicoles con una esteroquimica concreta para los dos nuevos centros quirales generados en el proceso y, en definitiva, el alargamiento de la cadena polihidroxilada del aldehido utilizado como punto de partida. Finalmente se procede a la apertura del heterociclo obteniendose aminoenonas y 1,3-dicetonas, que son compuestos de gran interes dada su alta reactividad.