Cicloadiciones de diels-alder asimetricas en derivados de perhidrobenzoxacina quirales

Resumen

En esta tesis se ha realizado un estudio de la reaccion de diels-alder intramolecular en una estructura de perhidro-1,3-benzoxacina quiral derivada de la (+)-pulegona. Se ha comenzado examinando la cicloadicion con filodienos activados en forma de amidas alfa, beta-insaturadas, estudiando el comportamiento de la reaccion en presencia o no de acidos de lewis, tanto desde el punto de vista del rendimiento quimico como de la diastereoselectividad de la reaccion. A continuacion se ha estudiado la cicloadicion con filodienos no activados determinando como se comporta la reaccion al variar las posiciones de dieno y filodieno dentro de la estructura de benzoxacina. Ademas se han examinado las posibles transformaciones de los aductos de diels-alder en estructuras mas elaboradas sin el resto de mentol, auxiliar quiral, lo que ha permitido sintetizar tetrahidroisoindolinas y decahidroisoquinolinas enantiomericamente puras.