Sintesis de derivados de c-glicosilisoxazoles

Abstract

El objetivo fundamental de esta tesis doctoral es la sintesis de derivados de c-glicosilisoxazoles, a partir de diferentes derivados de aldehido azucares convenientemente protegidos con grupos isopropiliden y benzoilo y distintos iluros de fosforo, que contienen un grupo cetonico. De acuerdo con las condiciones de la reaccion de wittig, se obtienen c-glicosilcetonas alfa, beta-insaturadas, con alargamiento de la cadena hidrocarbonada en dos o tres atomos de carbono. Dichas cetonas se transforman en las respectivas c-glicosiloximas alfa, beta-insaturadas, con posibilidad de diferenciar mediante espectroscopia de 13c-rmn, parejas de isomeros sin/anti. Por ruta sintetica (5+0), con ciclacion oxidativa, sobre la estructura de las c-glicosiloximas, se obtienen c-glicosilisoxazoles. En ultimo lugar, se ha desarrollado un metodo efectivo de desproteccion de grupos hidroxilo, protegidos por grupos isopropiliden y benzoilo, mediante hidrolisis acida y basica. Los productos asi obtenidos son susceptibles de ser estudiados frente a determinados virus, pudiendo asi probar su potencial actividad antivirasica.