Sintesis de alquenos metalados por terc-butildifenilsililcupracion de acetilenos y reacciones con electrofilos. Estudio de algunos aspectos de la reactividad diferencial

  1. SANCHEZ SOBERON, ALICIA
Dirigida per:
  1. Ana María González Nogal Directora

Universitat de defensa: Universidad de Valladolid

Any de defensa: 1996

Tribunal:
  1. Ángel Alberola Figueroa President
  2. María Jesús del Nozal Nalda Secretària
  3. Manuel Grande Benito Vocal
  4. Antonio Garcia Martinez Vocal
  5. Antonio Mouriño Mosquera Vocal

Tipus: Tesi

Teseo: 55271 DIALNET

Resum

El terc-butildifenilsililcuprato de litio se adiciona a alquinos diversamente sustituidos, de modo regio- y estereoselectivo, originando vinilcupratos intermedios capaces de ser capturados por muy distintos electrofilos para dar alquenos regio y estereodefinidos, llevando todos ellos el grupo terc-butildifenilsililo. Ocasionalmente, tambien se han realizado dimetilfenilsilil- y estannilcupraciones de determinados acetilenos. Todas estas reacciones han conducido a la preparacion de alquenos diversamente metalados por distintos grupos sililo y/o estannilo de gran interes como intermedios en sintesis organica. Ademas, se han encontrado interesantes peculiaridades en el comportamiento de los vinilsilanos, que llevan este voluminoso y relativamente estable grupo terc-butildifenilsililo, asi como de otros derivados: sililepoxidos, sililcetonas, disilanos. Todo ello hace que este grupo sea una interesante alternativa a otros mas comunes como el trimetil- y dimetilfenilsililo.