Apertura nucleofila de epoxidos catalizada por ortofosfatos de aluminio, sulfatos metalicos y haluros metalicos soportados

Resumen

En la presente Memoria se han aplicado un conjunto de catalizadores a base de ortofosfatos de aluminio y de haluros metalicos depositados sobre dichos ortofosfatos, a diversas reacciones de apertura de epoxidos con agentes nucleoflos. Una vez llevada a cabo la sintesis de los solidos se procedio a la caracterizacion de los mismos aplicando, entre otras tecnicas, espectroscopia Infrarroja y Resonancia magnetica Nuclear de 27A1 y 31P. A partir de todas ellas, se llegó a la conclusion de que todos los sólidos presentaban carácter mesoporoso, no alterando la deposicion de los haluros metalicos, de forma significativa, la estructura interna del soporte, aunque comprobandose un notable aumento en el carácter acido de los solidos obtenidos. Tanto los catalizadores a base de ortofosfatos de aluminio como los solidos con haluros metalicos depositados se aplicaron inicialmente a las reacciones de isomerizacion de epoxiestireno a fenilacetaldehido, comprobando que los primeros eran muy activos en este tipo de reacciones, mientras que los segundos no mejoraban la actividad catalitica mostrada por los soportes. Comportamiento similar se obtuvo en las reacciones de apertura de epoxidos con alcoholes, con el fin de obtener hidroximonoeteres. En estas reacciones se comprobo que la regioselectividad de las reacciones dependia del epoxido empleado como reactivo, presentando los catalizadores con haluros metalicos soportados regioselectividades superiores a las de los soportes. En las reacciones de epoxidos con animas y cloruros de acilo para obtener aminoalcoholes y cloroesteres vecinales, respectivamente, se comprobo que los solidos con haluros metalicos soportados eran, en general, muy superiores en actividad con respecto a los ortofosfatos de aluminio, especialmente los que contenian ZnC12 y ZnBr2 depositados. La regioselectividad vario en funcion de la reaccion ensayada, aunque, en general, se favorecio el ataque del agente nucleofilo en el carbo