(R,R)-hidrobenzoïna com auxiliar quiral en la síntesi de productes naturals en forma enantiopura i de nous compostos amb activitat antituberculosa potencial

  1. García Bardají, Gisela
Dirigida por:
  1. Félix Busqué Sánchez Director/a
  2. Pedro de March Centelles Director/a

Universidad de defensa: Universitat Autònoma de Barcelona

Fecha de defensa: 18 de junio de 2008

Tribunal:
  1. Carlos Jaime Cardiel Presidente/a
  2. Celia Andrés Juan Secretaria
  3. Antoni Riera Escalé Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 227261 DIALNET lock_openDDD editor

Resumen

En la presente Tesis Doctoral se ha abordado la síntesis de una serie de productos naturales y con actividad antituberculosa potencial que contienen en su esqueleto una unidad ciclohexánica. En todos los casos se ha utilizado la (R,R)-hidrobenzoïna como auxiliar quiral, formando monoacetales con los sustratos de partida. En primer lugar se ha abordado la síntesis de (R)-esporocnol A, el enantiómero de un producto natural. Seguidamente, se han sintetizado una série de compuestos con posible actividad como fármacos antituberculosos. Finalmente, se han completado las síntesis en forma enantiopura de alosecurinina y viroalosecurinina, enantiómeros entre sí, que forman parte de la familia de alcaloides de Securinega.