(R,R)-hidrobenzoïna com auxiliar quiral en la síntesi de productes naturals en forma enantiopura i de nous compostos amb activitat antituberculosa potencial
- García Bardají, Gisela
- Félix Busqué Sánchez Director/a
- Pedro de March Centelles Director/a
Universidad de defensa: Universitat Autònoma de Barcelona
Fecha de defensa: 18 de junio de 2008
- Carlos Jaime Cardiel Presidente/a
- Celia Andrés Juan Secretaria
- Antoni Riera Escalé Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En la presente Tesis Doctoral se ha abordado la síntesis de una serie de productos naturales y con actividad antituberculosa potencial que contienen en su esqueleto una unidad ciclohexánica. En todos los casos se ha utilizado la (R,R)-hidrobenzoïna como auxiliar quiral, formando monoacetales con los sustratos de partida. En primer lugar se ha abordado la síntesis de (R)-esporocnol A, el enantiómero de un producto natural. Seguidamente, se han sintetizado una série de compuestos con posible actividad como fármacos antituberculosos. Finalmente, se han completado las síntesis en forma enantiopura de alosecurinina y viroalosecurinina, enantiómeros entre sí, que forman parte de la familia de alcaloides de Securinega.