Uso de lactonas alfa,beta-insaturadas como precursores en la sintesis de alcaloides de securinega
- CID POYATOS, PAU
- Josep Font Cierco Director
Universidade de defensa: Universitat Autònoma de Barcelona
Ano de defensa: 1994
- Francesc Sánchez Ferrando Presidente/a
- Pere De March Centelles Secretario/a
- Mercedes Amat Tusón Vogal
- Enrique Guitián Rivera Vogal
- Celia Andrés Juan Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En esta tesis se ha iniciado una secuencia sintetica dirigida hacia la preparacion de alcaloides de securinega. El paso clave de la secuencia es una reaccion de cicloadicion 1,3-dipolar entre una nitrona ciclica y un ester o lactona alfa,beta-insaturada. Para llevar a cabo dicho proceso se han sintetizado una serie de dipolarofilos con la funcionalidad necesaria. Se ha estudiado en profundidad el curso regio- y estereoquimico de la cicloadicion. En este trabajo se ha llevado a cabo, asimismo, la asignacion estructural y estereoquimica completa, asi como un estudio conformacional exhaustivo, de los cicloaductos obtenidos. Finalmente, se ha avanzado una etapa mas en la secuencia sintetica propuesta. Para ello se han ensayado diversas metodologias que permitieran la reduccion del enlace nitrogeno-oxigeno de las isoxazolidinas obtenidas en la etapa de cicloadicion 1,3-dipolar, anteriormente mencionada.