Sintesis enantioselectiva de aminoderivados a partir de 1,3-oxazolidinas, como plantillas quirales
- Rafael Pedrosa Sáez Director
Universidade de defensa: Universidad de Valladolid
Ano de defensa: 1992
- Ángel Alberola Figueroa Presidente
- Justo Félix Rodríguez Amo Secretario
- Benito Alcaide Alañón Vogal
- Miguel Yus Astiz Vogal
- Palacios Ambra Franisdo J. Vogal
Tipo: Tese
Resumo
LA PRIMERA PARTE CONSISTE EN LA SINTESIS DIASTEREOSELECTIVA DE 1,3-OXAZOLIDINAS 2-ALQUIL Y 2-ETOXICARBONIL. POR CONDENSACION CON (R)-N-BENCILFENILGLICINOL Y SU ENANTIOMERO. LA SEGUNDA PARTE CONSISTE EN LA APERTURA DIASTEREOSELECTIVA DE 1-3-OXAZOLIDINAS UTILIZANDO COMO NUCLEOFILOS ALFA-BROMOCINCIOACETATO DE ETILO, DIALQUILZINC, CIANURO DE DIETILALUMINIO, CIANURO DE TRIMETIL SILILO. ESTA APERTURA TRANSCURRE CON EXCELENTES EXCESOS DIASTEREOMERICOS Y ESTOS PRODUCTOS DESPUES DE UNA ETAPA DE HIDROGENOLISIS EN CONDICIONES CATALITICAS HA PERMITIDO LA PREPARACION CON EXCELENTES EXCESOS ENANTIOMERICOS DE BETA-AMINOESTERES, ALFA-AMINOESTERES HIDROCLORUROS DE AMINAS PRIMARIA, 1,2-AMINOALCOHOLES Y 1,2-DIAMINAS QUIRALES. EL ANALISIS DE LA PUREZA OPTICA FUE REALIZADO POR CROMATOGRAFIA DE GASES Y LIQUIDOS UTILIZANDO COLUMNAS QUIRALES Y SUS ROTACIONES ESPECIFICAS.