Sintesis enantioselectiva de aminoderivados a partir de 1,3-oxazolidinas, como plantillas quirales

  1. PEREZ ENCABO, ALFONSO
Dirigida por:
  1. Rafael Pedrosa Sáez Director

Universidad de defensa: Universidad de Valladolid

Año de defensa: 1992

Tribunal:
  1. Ángel Alberola Figueroa Presidente
  2. Justo Félix Rodríguez Amo Secretario
  3. Benito Alcaide Alañón Vocal
  4. Miguel Yus Astiz Vocal
  5. Palacios Ambra Franisdo J. Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 35124 DIALNET

Resumen

LA PRIMERA PARTE CONSISTE EN LA SINTESIS DIASTEREOSELECTIVA DE 1,3-OXAZOLIDINAS 2-ALQUIL Y 2-ETOXICARBONIL. POR CONDENSACION CON (R)-N-BENCILFENILGLICINOL Y SU ENANTIOMERO. LA SEGUNDA PARTE CONSISTE EN LA APERTURA DIASTEREOSELECTIVA DE 1-3-OXAZOLIDINAS UTILIZANDO COMO NUCLEOFILOS ALFA-BROMOCINCIOACETATO DE ETILO, DIALQUILZINC, CIANURO DE DIETILALUMINIO, CIANURO DE TRIMETIL SILILO. ESTA APERTURA TRANSCURRE CON EXCELENTES EXCESOS DIASTEREOMERICOS Y ESTOS PRODUCTOS DESPUES DE UNA ETAPA DE HIDROGENOLISIS EN CONDICIONES CATALITICAS HA PERMITIDO LA PREPARACION CON EXCELENTES EXCESOS ENANTIOMERICOS DE BETA-AMINOESTERES, ALFA-AMINOESTERES HIDROCLORUROS DE AMINAS PRIMARIA, 1,2-AMINOALCOHOLES Y 1,2-DIAMINAS QUIRALES. EL ANALISIS DE LA PUREZA OPTICA FUE REALIZADO POR CROMATOGRAFIA DE GASES Y LIQUIDOS UTILIZANDO COLUMNAS QUIRALES Y SUS ROTACIONES ESPECIFICAS.